Nendratareotid Uzatansin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nendratareotid Uzatansin

Formel
C₈₃H₁₀₉ClN₁₄O₂₀S₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
1786,553 (g/mol)

CAS-Nummer
1853254-97-3

InChI Key
JVPMJFUBODFGNB-UFDFPQQFSA-N

Systematischer Name
[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-Chlor-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.1^10,14.0^3,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] (2S)-2-[3-[[(2R)-3-amino[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-19-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosan-4-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoyl-methylamino]propanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
PEN-221; STIFT 221; SSTR2-Targeting-Protein/DM1-Konjugat PEN-221

Englische Bezeichnung
Nendratareotide uzatansine
[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-Chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.1^10,14.0^3,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] (2S)-2-[3-[[(2R)-3-amino-2-[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-19-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoyl-methylamino]propanoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nendratareotid Uzatansin:

C₈₃H₁₀₉ClN₁₄O₂₀S₄

M_r = 1786,553 g/mol

[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-Chlor-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.1^10,14.0^3,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] (2S)-2-[3-[[(2R)-3-amino[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-19-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosan-4-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoyl-methylamino]propanoat
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2C[C@]([C@@H](/C=C/C=C(/CC3=CC(=C(C(=C3)OC)Cl)N(C(=O)C[C@@H]([C@]4([C@H]1O4)C)OC(=O)[C@H](C)N(C)C(=O)CCSSC[C@@H](C(=O)N)NC(=O)[C@@H]5CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N5)[C@@H](C)O)CCCCN)CC6=CNC7=CC=CC=C76)CC8=CC=C(C=C8)O)NC(=O)[C@@H](CC9=CC=CC=C9)N)C)C)OC)(NC(=O)O2)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nendratareotid Uzatansin - C₈₃H₁₀₉ClN₁₄O₂₀S₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff83 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 996,913 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,20943 %
¹³C: 0,59149 %
¹⁴C: Spuren
55,8009 %H
Wasserstoff109 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 109,872 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00061 %
³H: Spuren
¹H: 6,14933 %
6,1499 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 1,50408 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 0,48019 %
1,9843 %N
Stickstoff14 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 196,098 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,93468 %
¹⁵N: 0,04166 %
10,9763 %O
Sauerstoff20 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 319,98 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00687 %
¹⁸O: 0,03672 %
¹⁶O: 17,86695 %
17,9105 %S
Schwefel4 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 128,24 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 6,81586 %
³³S: 0,05477 %
³⁴S: 0,31332 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00115 %
7,1781 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1786,553 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,56 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1784,6513943453 Da - bezogen auf ¹²C₈₃¹H₁₀₉³⁵Cl¹⁴N₁₄¹⁶O₂₀³²S₄.

Wirkstoff Nendratareotid Uzatansin

Internationaler Freiname (INN): Nendratareotide uzatansine. Lateinische Bezeichnung: Nendratareotidum uzatansinum.

Nendratareotid Uzatansin ist ein experimentelles Wirkstoff-Konjugat mit potenzieller Antitumoraktivität bestehend aus Nendratareotid - einem Peptidanalogon von Somatostatin, das auf den Somatostatinrezeptor 2 (SSTR2) abzielt - und einen spaltbaren Linker mit dem Mikrotubuli-bindenden zytotoxischen Maytansinoid DM1 (Mertansin). Nach der Verabreichung zielt und bindet die Peptidligandeneinheit von Nendratareotid Uzatansin an SSTR2, das auf bestimmten Tumorzelltypen überexprimiert wird. Die Bindung stimuliert die SSTR2-vermittelte Endozytose des Mittels; bei der Internalisierung wird die DM1-Einheit freigesetzt und bindet an Tubulin, wodurch die Dynamik der Mikrotubuli-Montage/Demontage gestört wird. Dies hemmt sowohl die Zellteilung als auch die Vermehrung von SSTR2-exprimierenden Krebszellen.

Status der klinischen Prüfung: Siehe ClinicalTrials NCT02936323.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C131562 (Wirkstoff-Beschreibung).